Русский изменить

Ошибка: нет перевода

×

Жирные кислоты насыщенные, ненасыщенные

Main page / Живомордность — статьи из паблика «Генетика — с удовольствием» / Статьи 001-100 / Жирные кислоты насыщенные, ненасыщенные

Содержание

    Люди делают моду из чего угодно: одежда и музыка, места «для отпуска» и места «куда сунуть пирсинг», религия и запись ребенка в «музыкалку» — в общем, абсолютно все идет в ход. Неудивительно, что на еду тоже есть мода. На то, что «подавать на стол», что считать полезным, а от чего плеваться с выпученными глазами «этожвредное!!». Причем часто спустя несколько лет полезное и вредное могут поменяться местами, и почти всегда обнаруживается, что даже те продукты, к которым сложно придраться и записать их во вредные, хороши в меру.

    Сейчас в моде «ОМЕГА-3 ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ» (при том, что пару десятилетий назад от предложения съесть жир любая следящая за модой девушка немедленно потолстела бы на пару килограммов). Давай разбираться, что значит это заклинание, провоцирующее миллионы людей покупать красивые янтарно-желтые капсулы и поливать лосося органическим льняным маслом.

    Общие свойства молекул жирных кислот:

    ? у всех жирных кислот есть ГИДРОФИЛЬНАЯ головка и длинный ГИДРОФОБНЫЙ хвост. Гидрофильный (буквально «любящий воду») – значит, активно взаимодействующий с молекулами воды, притягивающийся к ним. А гидрофобный – совсем не взаимодействующий, отталкивающийся от воды. На первый взгляд молекуле будет неудобно жить, имея такие противоположные склонности у головы и хвоста. Но на самом деле это очень часто встречающаяся среди молекул ситуация: разные их части имеют разные свойства, и эта разность необходима для выполнения ими жизненно необходимых функций.

    ? так как гидрофобные хвосты жирных кислот гораздо больше головки, они не растворяются в воде. Когда мы говорим «не может растворяться в воде», мы не имеем в виду, что это вещество не может химически прореагировать с водой. Мы имеем в виду, что это вещество не может втиснуться между молекулами воды. Гидрофильные головки в меру своих сил пытаются исправить ситуацию — про это в следующем пункте.

    ? когда жирные кислоты попадают в воду, молекулы воды начинают активно притягиваться к гидрофильным головкам, а неконтактные хвосты вытесняются куда-нибудь. Например, на поверхность — и тогда жир растекается пленкой: гидрофильные головки внизу, сцеплены с водой, а гидрофобные хвосты торчат вверх.
    В толще воды молекулы жирной кислоты могут сбиться в кучу: хвосты будут собраны в центре, защищенные от контакта с водой расположенными на границе кучи гидрофильными головками. Получаются такие шарики жира, со всех сторон окруженные водой.

    ? они представляют собой длинные цепочки, составленные из атомов УГЛЕРОДА (того самого, из которого делают нано-трубки и бриллианты), к которым прилеплена с одного конца КАРБОКСИЛЬНАЯ ГРУППА (СООН).
    Эта группа состоит из атома углерода с двумя атомами кислорода и одним водородом (на шариковой модели молекулы ее легко опознать по красным атомам кислорода). Она и является той самой гидрофильной головкой. Вся остальная часть молекулы гидрофобна.
    Атом водорода от карбоксильной группы легко отсоединяется и улетает в произвольном направлении. Если на пути он встретит рецептор твоего языка, то ты получишь сигнал «на меня попало КИСЛОЕ». Ну про это мы уже тут пару раз писали: атом водорода представляет собой протон -> протоны опознаются нами как кислое -> разные вещества, легко отдающие протоны, называют кислотами.
    Со всех сторон цепочки к атомам углерода цепляются атомы водорода (серые на картинке).

    По сравнению с шариковой моделью схема жирной кислоты в левой части картинки кажется непонятной. Но это ровно до того момента, пока ты не знаешь, по каким правилам договорились рисовать такие схемы:

    1. каждая палочка — это связь между двумя атомами

    2. если в месте соединения палочек пусто, значит там находится атом углерода.
    Почему именно углероды договорились не рисовать? Потому что это один из самых многочисленных атомов в нашем теле, да и в теле любого живого существа на Земле. И потому, что атомы углерода образуют целых четыре устойчивые связи с другими атомами. То есть к одному атому углерода могут присоединиться один, два, три или четыре других атома. Поэтому каркасы молекул собираются в основном из углеродов, а уже к ним присобачиваются разные другие атомы. Нас даже называют «углеродной формой жизни», противопоставляя каким-нибудь еще не встреченным инопланетным организмам, которые используют для каркасов своих молекул другой химический элемент.

    3. атом углерода не просто «может» образовывать четыре связи с другими атомами: правильнее сказать, что он не может их не образовывать.
    При этом ты видишь, что из большинства углов, в которых сидят углероды, выходят всего две палочки-связи. Из некоторых углов выходят три, но это же все равно меньше, чем четыре. Дело в том, что атомы водорода (которые серыми пупырышками со всех сторон облепляют черно-углеродный каркас шариковой модели) на таких схемах тоже просто не рисуют. Договорились, что если у углерода на схеме не хватает одной из положенных четырех связей — значит, эта «дырка» заткнута атомом водорода.
    И всем все понятно: если из угла выходят в разные стороны по одной палке, то в нем углерод, имеющий две связи с другими, соседними углеродами. И к нему же присоединены два атома водорода. А вот если из угла в одну сторону торчит просто палка, а в другую — двойная палка, то значит с одним из соседних атомов сидящий в этом углу углерод имеет двойную связь. И для водородов в его связях остается только последнее, четвертое место, так что к нему присоединен всего один атом водорода.

    Представь, что ты из пластилиновых шариков сама собираешь такую молекулу и хочешь напихать в нее как можно больше атомов водорода. Тебе будет выгодно делать двойные связи между углеродами, или одинарные?
    Вопрос конечно риторический: ежу понятно, что к углеродам с одинарными связями можно присобачить по два водорода, таким образом максимально насытив этими водородами молекулу. Вот поэтому такие жирные кислоты, в хвостах которых углероды связаны только одинарными связями, называются НАСЫЩЕННЫМИ: больше, чем уже есть, атомов водорода в них не влезет.
    Если в хвосте жирной кислоты есть хотя бы одна двойная связь, она уже становится НЕНАСЫЩЕННОЙ. Потому что водородов в ней меньше, чем могло бы быть. Если двойных связей несколько, то ПОЛИНЕНАСЫЩЕННОЙ. Оказывается, все очень просто устроено в этой терминологии.

    Вот АЛЬФА-ЛИНОЛЕНОВАЯ жирная кислота как раз полиненасыщенная. На ее схемах видно, что в тех местах, где атомы углерода соединены двойными связями, молекула образует изгиб. А у насыщенных жирных кислот молекулы прямые.

    Из всего названия модных жирных кислот осталось неразобранным самое начало: почему они именно «омега-3», а не «лямбда-5»?
    Оказывается, это просто следствие того, что для разных целей ученые присваивают атомам углерода в молекулах разные номера. И когда-то давно, когда жирные кислоты только начали изучать и еще не заморачивались всякой их насыщенностью, вполне логично решили считать атомы углерода от «головы», то есть карбоксильной группы.
    На шариковой модели входящий в эту СООН-группу атом углерода номер один почти полностью скрыт под прилепленными красными кислородами. А на палочковой схеме возле него стоит синяя единица. Соответственно если считать от головы, то первая двойная связь у альфа-линоленовой кислоты будет между атомами углерода девять и десять. Тут ученые тоже договорились, что кто первый встал, того и тапк.. то есть номер этой двойной связи будет совпадать с номером меньшего по порядку углерода. Поэтому эту двойную связь обозначают Δ9. А потом решили, что удобнее считать углероды ненасыщенных жирных кислот, начиная от хвостов. А чтобы отличать хвосто-нумерацию от обычной, к номерам приписывают последнюю букву греческого алфавита: ОМЕГА (ω). Так что омега-3 полиненасыщенная жирная кислота — эта такая, у которой первая из двойных связей между углеродами находится между третьим и четвертым атомами, если считать с конца. Первая, но не единственная, ведь кислота ПОЛИненасыщенная.

    ? ? ?

    Вкусная информация об омега-3 полиненасыщенных кислотах:

    ? самые важные из этих кислот организм человека не может синтезировать из подручных средств. Какие-то омега-3 кислоты попроще он еще сделает (но и то с трудом и небольшим выходом готового продукта), но большую их часть называют НЕЗАМЕНИМЫМИ из-за необходимости получать их с едой.

    ? самые вкусные (ну, для меня) источники омега-3 — это форель, морепродукты, шпинат и морские водоросли. Всякие льняные масла вполне неплохо подходят для заправки салатов, а поедать семена чиа теперь очень модно, и их часто пихают в десерты и напитки. Ну и в целом в интернете огромное количество информации, в каких продуктах она содержится, так что омега-3-голод тебе не грозит.

    ? в сложных жизненных условиях, где источники омеги-3 будут недоступны, стоит иметь ее запас в виде капсул, если планируешь выживать там больше месяца-двух.
    Например, поднимаясь высоко в Гималаи, куда продукты доставляются пыхтящими портерами по горным тропам, я беру с собой капсулы с рыбьим жиром и льняным маслом: в них содержатся разные омега-3 кислоты, и организму нужны и те, и другие.

    ? не самый вкусный, но важный факт: рыба и морепродукты часто являются складом тяжелых металлов, чье попадание в твой организм как минимум сведет на нет пользу от поступления омеги-3. Поэтому стоит покупать и эти продукты, и пищевые добавки у поставщиков, ответственно подходящих к контролю качества.