Русский изменить

Ошибка: нет перевода

×

Углеводы: глюкоза, мальтоза и другие звери

Main page / Живомордность / Углеводы: глюкоза, мальтоза и другие звери

Содержание

    girl-in-a-cage

    Клетка представляет собою организм, построенный из совокупности молекул. Почти все разновидности этих молекул — органические, то есть построенные на базе углерода, и роль неорганических соединений сводится к выполнению пассивных служебных функций. Неорганические соединения в клетке — это, прежде всего, вода, о которой уже было много написано и которая занимает около 70% массы всей клетки. Разные неорганические ионы (например, ионы калия) занимают около 1% массы всей клетки, а всё остальное — это органика. Проанализировав танк, мы можем насчитать в нём пятьдесят тонн металла и лишь пару сотен килограмм органики, но без этой органики танк мертв. Аналогично обстоят дела и в клетке, поэтому изучение органических молекул является очень важным фунтаментом, на котором будут строиться более общие знания о поведении макромолекул, органелл, тканей и органов живых существ.

    углерод

    Углерод сильно выделяется из других элементов своей способностью образовывать сложные и большие молекулы, отличающиеся при этом высокой стабильностью. Это связано, в частности, с тем, что электронная оболочка углерода маленькая (электронная формула: 1s22s22p2) — всего лишь два уровня, так что электроны второго уровня несильно экранированы от ядра двумя 1s-электронами и достаточно крепко удерживаются ядром. Велика и валентность углерода: он может образовывать 4 ковалентные связи, ведь на внешних sp-подуровнях у него 4 электрона. Важно и то, что молекулы углерода могут образовывать очень устойчивые ковалентные связи с другими атомами, а также друг с другом.

    Самые распространенные партнеры углерода по образованию органических соединений, это азот, кислород, водород, фосфор и сера. На данный момент известно поистине колоссальное количество самых разнообразных органических соединений, и нет никаких пределов все большего и большего увеличения их количества природой или человеком.

    Для того, чтобы жизнь могла существовать и эволюционировать, соединения, на базе которой она функционирует, должны быть достаточно стабильны. Органические молекулы удовлетворяют этому требованию. Также должен быть способ, с помощью которого осуществляется хранение энергии в живом организме. В жизни, построенной на основе углерода, эту функцию выполняет аденозинтрифосфат (АТФ). Молекулы АТФ являются органическими аккумуляторами: когда энергия накапливается, АТФ синтезируется и накапливается в клетках, а когда энергия должна тратиться, АТФ распадается на составные части и отдает свою энергию нужным процессам.

    Но прежде чем энергия будет запасена, её сначала надо каким-то образом добыть, так что для существования жизни ещё должен существовать некий процесс, который и представляет собою способ добыть энергию из окружающей среды. В аэробных формах органической жизни (т.е. кислородо-зависимой) такой процесс есть: это окисление глюкозы. Или, иначе говоря, процесс соединения глюкозы с кислородом. В анаэробной органической жизни действует аналог — переработка сернистых соединений.

    Должен существовать механизм наследственности, который не просто копирует информацию, но и позволяет осуществляться естественному отбору. И вся эта жизнь должна протекать каким-то таким образом, чтобы мог осуществляться метаболизм, то есть чтобы вещества могли свободно перемещаться внутри живого организма, но при этом не хаотично, так что трудно представить себе что-то, кроме жидкости, что могло бы обеспечить подходящую для этого среду.

    Единственный известный сейчас конкурент углероду в качестве претендента на то, чтобы быть химической основой жизни — это азот, соединения которого с водородом (азотводороды) дают даже более богатую химию, чем органическая, и при этом азотводородов так же много в природе, как и углеводородов. По сути, азотводородная химия на порядки более разнообразна, чем углеводородная, но надо иметь в виду, что построенная на азотводородах жизнь может существовать лишь при особых условиях, которые существуют в недрах Урана или Нептуна. Когда мы до них доберемся, тогда и сможем добавить что-то к вопросу о том, существуют ли собратья по разуму на подобных планетах.

    440px-Alpha-D-Glucopyranose.svg

    Знакомство с важнейшими органическими молекулами стоит начать, я думаю, с той, чья роль в жизни огромна, и чья структура не слишком сложна, т.е. с глюкозыglucose [‘gluːkəus] ). Глюкоза относится к классу веществ, которые называются «сахарами» или «углеводами». Слово «сахар» отражает то, что глюкоза сладкая, а слово «углевод» является отсылкой к химической структуре сахаров. Общую структуру сахаров можно записать в виде (С + H2O)-(С + H2O)-(С + H2O)… или, иначе, (С + H2O)n, где число n обычно меняется от 3 до 8. К примеру, формула глюкозы: C6H12O6, которую можно записать и в таком виде: C6(H2O)6. Но такая форма записи, конечно, ничего не говорит о пространственной структуре молекулы, которую нам необходимо уметь в точности представлять. На схеме слева мы видим пространственную форму глюкозы.

    Не забываем о том — как «читать» подобные схемы.

    gluc1

    а) В узловых точках этой схемы (где мы видим излом линии и не указано никакого элемента) стоят атомы углерода.

    б) Так как валентность углерода равна 4, то в каждом таком узле, от которого отходит меньше 4-х связей, мы должны пририсовать в своей голове еще одну связь с атомом водорода. На схеме справа я дорисовал все нужные атомы, но каждый раз дорисовывать их нет смысла, если ты помнишь эти два правила, так как чрезмерное количество нарисованных атомов лишь усложняет восприятие молекулы.

    Использование жирных черточек предназначено для того, чтобы проиллюстрировать, что кольцо, состоящее из 5 атомов углерода и 1 атома кислорода, лежит в плоскости, от которой вертикально вверх и вниз торчат как гидроксильные группы (ОН), так и группа CH2OH.

    Глюкоза является «моносахаридом» ( monosaccharide [mənə’sakərid] ), поскольку состоит из одного сахарного цикла — замкнутого кольца углеводов. В сложных органических молекулах огромное значение имеет ориентация тех или иных составных частей, и если что-то в такой молекуле поменять местами или просто повернуть снизу наверх, то вещество изменится — изменятся его физические и химические свойства. Группы молекул, имеющих одинаковую суммарную химическую формулу, но разную пространственную форму, называют «изомерами» ( isomer [‘ʌɪsəmə] ). Если же молекулы являются зеркальными отображениями друг друга, то такие изомеры называются «зеркальными изомерами» ( optical isomer [‘ɔptɪkəl ‘ʌɪsəmə] ). Если, к примеру, в нашем теле какую-то аминокислоту заменить её зеркальным изомером, то несмотря на почти полное их сходство, результат будет фатальным.

    400px-Beta-D-Glucose.svg

    Пространственную формулу глюкозы можно записать еще одним образом — см. рисунок слева. На этом рисунке группа CH2OH также записана в полном структурном виде. Эта схема более точна, чем предыдущая, потому что более точно отражает пространственную форму молекулы в отличие от предыдущей, где ради наглядности центральный 6-атомный каркас изображен в виде правильного шестиугольника.

    gluc-beta

    gluc-alfa

    Посмотри на две схемы справа. На обоих изображена глюкоза, но мы видим, что ориентация правой группы OH отличается. И этого достаточно, чтобы эти молекулы вели себя по-разному в разных биохимических взаимодействиях, поэтому одна из них называется α-глюкозой, а другая β-глюкозой.

    Как уже было сказано, глюкоза является важнейшим источником энергии для клеток. В результате целого ряда реакций, молекула глюкозы может расщепляться на составляющие, при этом выделяя энергию, которую клетка может использовать для своих целей, чтобы что-то строить или перемещать или синтезировать и т.д. Но именно потому, что глюкоза легко расщепляется, её неудобно хранить вот прямо в таком виде, поэтому молекулы глюкозы упаковываются в длинные цепочки, так называемые «полисахариды». Самый простейший полисахарид — это дисахарид, то есть молекула, образованная двумя молекулами сахаров. Например, такой дисахарид как сахароза состоит из двух молекул: глюкоза + фруктоза.

    У животных накапливается гликоген ( glycogen [‘glʌɪkədʒən] ), который представляет собою полисахарид и откладывается в виде гранул. Много гликогена откладывается в клетках печени — гепатоцитахhepatocyte [hɛ’patəsʌɪt] ). Тот гликоген, который находится в гепатоцитах, доступен для использования всем организмом. Когда организму требуется энергия, гликоген расщепляется до состояния простой глюкозы, которая потом распадается, отдавая свою энергию. Конечно, гораздо больше энергии хранится в запасах жира, но гликогеновый запас хорош тем, что может высвобождать энергию быстрым, взрывным путем. Гликогеновый запас энергии можно назвать «запасом оперативной энергии», которая в любой момент под рукой, в то время как жир обеспечивает животное запасом «долговременной энергии», которая ему пригодится в период вынужденного голодания или в процессе длительного и утомительного преследования добычи или при подготовке к экзамену. Гликоген также накапливается непосредственно в клетках мышц, и там он готов к употреблению и может переработаться в энергию исключительного для её использования мышцами. Поскольку мышечный объем тела намного превышает объем печени, то несмотря на то, что в гепатоцитах концентрация гликогена достигает 8% от массы клетки, а в клетках мышц — не более 1%, тем не менее в сумме мышцы содержат больше гликогена, чем печень. Совсем немного гликогена находится также в почках, что вполне разумно, учитывая, что при активной, взрывной физической активности повышаются и потребности организма в выводе ненужных продуктов метаболизма. В глиальных клетках мозга и в лейкоцитах также есть немного гликогена.

    260px-Melvin_Calvin

    Растения, цианобактерии и некоторые другие бактерии в процессе фотосинтезаphotosynthesis [fəutə’sɪnθəsɪs] ) также накапливают именно глюкозу — это очень сложный биохимический процесс, который называется «цикл Калвина«. За работы по открытию этого цикла, которые заняли у Мелвина Калвина почти 20 лет, он получил Нобелевскую премию. Несмотря на то, что детальное изображение цикла Калвина способно довести до истерики неокрепшие умы, тем не менее общая его формула довольно проста, и я тут её приведу — не для того даже, чтобы запоминать, а просто — чтобы посмотреть, и чтобы она как-то улеглась в долговременной памяти: 6CO2 + 6H2O => C6H12O6 + 6O2

    Carbon_dioxide_3D_ball

    Молекула CO2 называется «углекислым газом» ( carbon dioxide [‘kɑːbən daɪ’ɔksaɪd] ) и находится в атмосфере. В окружающем нас воздухе углекислого газа совсем чуть-чуть — всего лишь 0.04% Еще его можно называть «диоксидом углерода», поскольку два атома кислорода приходятся на один атом углерода. Говорят, что растения «фиксируют» углерод из атмосферного углекислого газа. Интересно, что количество углекислого газа в атмосфере не является постоянным и сезонно колеблется: больше всего его в мае, а меньше всего в октябре, потому что в Северном полушарии растения как раз к этому моменту наиболее активно занимаются фотосинтезом и поглощают очень много углекислого газа, и поскольку в Северном полушарии находится гораздо больше фотосинтезирующей растительности, чем в Южном, то и его вклад в общий земной график колебания концентрации углекислого газа является доминирующим.

    devochka-u-morya2

    Когда ты пойдешь на прогулку и увидишь перед собой дерево, отдай себе отчет в том, что вот этот толстенный и мощный ствол, который и трактором-то не своротишь, построен из воды, углекислого газа и солнечного света. Ну и чуть-чуть минералов из почвы. И в самом деле: вода берется из почвы, откуда корни поставляют её в листья с помощью продвижения воды вверх по капиллярам за счет высокой силы поверхностного натяжения. Энергию для этого процесса дает солнечный свет — фотоны, бомбардирующие поверхность листьев. В результате вырабатывается глюкоза и… кислород! Тот самый, которым мы дышим, ура.

    Таким образом, при синтезе глюкозы требуется солнечная энергия, поскольку операция синтеза глюкозы энергозатратна, а когда мы едим растения, то реакция идёт в обратном направлении: C6H12O6 + 6O2 => 6CO2 + 6H2O То есть наши организмы расщепляют глюкозу, и при этом выделяется энергия, которую наш организм использует — так мы усваиваем солнечную энергию через посредство растений.

    Крахмал также представляет из себя полисахарид, но что труднее всего себе представить, так это то, что самая обычная древесина также является полисахаридом, ведь клеточные стенки растений состоят из целлюлозыcellulose [‘seljuləus] ), которая является полисахаридом. Впрочем, теперь — после понимания сути фотосинтеза, это понять легче: растения строят свои клетки из подручного материала — из полисахаридов, которые они строят из воды, углекислого газа с помощью солнечного света.

    Если бы в наших желудках были соответствующие ферменты, которые могут расщеплять целлюлозу до глюкозы, то мы спокойно могли бы питаться древесиной и обсуждать сравнительные вкусовые качества березовых щей или елово-дубового салата. Но таких ферментов у нас нет, поэтому древесина для нас несъедобна, зато она есть у термитов, которые спокойно поедают целлюлозу, нанося этим иногда существенный вред постройкам из дерева.

    Maltose_Haworth.svg

    Осталось понять — как именно две молекулы глюкозы объединяются в дисахарид? Это очень просто. Взглянем на предыдущие картинки двух молекул, стоящих рядом. Они почти вплотную примыкают друг к другу своими гидроксильными группами (ОН). Две соседние гидроксильные группы (ОН-НО) любых двух разновидностей сахаров могут (если приложить к ним энергию) преобразоваться таким образом, что останется только один атом кислорода, а все остальное выделится в виде обычной воды. В данном случае соединились две молекулы α-глюкозы, и получился дисахарид, который называется «мальтоза» ( maltose [‘mɔːltəuz] ). Такая связь через атом кислорода называется «гликозидной связью» ( glycosidic linkage [‘glʌɪkəsʌɪdik ‘lɪŋkɪʤ] ).

    Мальтозу еще иногда называют «солодовым сахаром», так как она в больших количествах содержится в проросших зернах (т.е. в солоде) ячменя, ржи и других зерновых. Также мальтоза есть в помидорах, а ещё в пыльце и нектаре некоторых растений, так что пчелы наверняка могли бы многое рассказать о вкусовых качествах мальтозы.

    Мальтоза является промежуточным продуктом при расщеплении крахмала и гликогена в организме животных, после чего она может легко распадаться на глюкозу. Распадается до глюкозы она не сама по себе, конечно, а с помощью специального фермента мальтазыmaltase [mɔːlteɪz] ), которая содержится в наших пищеварительных соках, и если у кого-то есть генетическое заболевание, приводящее к тому, что слизистая оболочка кишечника не выделяет мальтазу, то расщепление и усвоение мальтозы становится для него невозможным, а значит этот человек должен избегать употребления в пищу всего, что содержит в себе крахмал и прочие мальтозо-содержащие продукты, так же как мы избегаем поедать древесину. Впрочем, это заболевание может быть компенсировано приемом препаратов, содержащих мальтазу. Значит ли это, что принимая фермент, который помогает термитам переваривать древесину, мы тоже сможем ее есть? Это маловероятно, поскольку если мальтаза — привычный для нашей физиологии фермент, который логично встраивается в общую систему, то чуждый нам фермент переваривания целлюлозы вряд ли будет спокойно и беспроблемно интегрирован нашей пищеварительной системой.

    Точно таким же образом, как мы получили дисахарид, мы можем образовать и полисахарид, состоящий хоть из сотен или тысяч звеньев.

    Образование связи между моносахаридами с выделением молекулы воды называется реакцией «конденсации«. Знакомые нам уже длинные молекулы нуклеиновых кислот и протеинов также образуются именно в результате реакций конденсации, при которых отдельные звенья собираются в длинные цепочки. Обратная реакция называется «гидролизом» ( hydrolysis [haɪ’drɔləsɪs] ). Так что когда мальтоза распадается на две молекулы глюкозы, при этом происходит гидролиз связи, связывающей две молекулы глюкозы в единую молекулу мальтозы. Понятно, что для того, чтобы осуществился гидролиз связи, надо потратить на это одну молекулу воды.

    Мы видим, что моносахариды имеют несколько свободных гидроксильных групп, и две молекулы моносахаридов могут образовывать связи, присоединяясь друг к другу совершенно разными гидроксильными группами, и каждый раз получившееся вещество будет по своим свойствам немного отличаться от других! И тем более это относится к полисахаридам, поэтому число возможных структур полисахаридов чрезвычайно велико. Например, существует несколько тысяч разновидностей трисахаридов, а в трисахариде всего лишь три моносахарида, что уж говорить о числе возможных комбинаций молекул, составленных из еще большего количества моносахаридов… Именно поэтому мы не можем переваривать целлюлозу, так как в целлюлозе моносахариды сцеплены между собой таким образом, что имеющиеся у нас ферменты попросту «не заточены» под такую конфигурацию.

    махаон

    Еще один распространенный способ, которым природа использует полисахариды — это хитинchitin [‘kʌɪtɪn] ). Жесткая защитная оболочка насекомых и ракообразных состоит как раз из хитина, так что те животные, которые поедают насекомых и ракообразных, имеют в своей пищеварительной системе ферменты, перерабатывающие хитин в глюкозу. Хитин является не простым, а азот-содержащим полисахаридом, и он присутствует, кстати говоря, в клеточных стенках грибов, что позволяет грибам быть прочными, а не растекающимися подобно желе. Небольшое количество неперевариваемого нашими желудками хитина не мешает нам наслаждаться вкусом грибов — непереваренные остатки просто удаляются обычным путем. Хитин настолько прочен, что даже обычная серная кислота его не берет, но концентрированные кислоты и щелочи с ним справляются.

    fantasy_girls_50

    Крылья бабочек, стрекоз и божьих коровок и фей также содержат в себе хитин, что и делает их достаточно жесткими, чтобы выдерживать полетные нагрузки. Исследованием формы и структуры крыльев фей занимается один из разделов фейологииfairyology [‘fɛərɪ’ɔləʤɪ] ).

    Обычно группы, содержащие в себе от 4-х до 10 молекул моносахаридов, называются «олигосахаридами», а если моносахаридов больше 10, то это уже называют «полисахаридом», но понятно, что эта классификация расплывчата и условна.

    Если полисахарид связан с протеином, то такая молекула называется «гликопротеин» ( glycoprotein [ˌglʌɪkə’prəʊtiːn] ). Если полисахарид связан с молкулой жира (липида), то такая молекула называется «гликолипид» ( glycolipid [ˌglʌɪkə’lipid] ). Гликопротеины и гликолипиды играют огромную роль в жизнедеятельности животной клетки, так как они входят в состав клеточных мембран и играют в них очень большую роль, о чем будет рассказано в главах, посвященных мембранам.

    gluc-alfa-ном

    На этом закончена вся информация, которую я хотел всунуть в эту главу, но спроси себя — можешь ли ты легко представить себе пространственную форму глюкозы? Думаю, что нет. А хотелось бы, потому что молекула очень важная. Предлагаю попробовать сделать это так (по мере чтения посматривай на картинку молекулы). Сначала представим себе стул с четырьмя ножками и шестигранным сидением. Все четыре ножки приделаны к передним углам сидения, так что два задних угла висят в воздухе. Не слишком надежная конструкция, так что каждая ножка имеет широкое основание в виде гидроксильной группы ОН. Более того — одна из передних ножек зачем-то торчит вверх, а не вниз — наверное плотник был не в себе, или слишком увлекся дизайном. Зато есть отличная широкая спинка в виде CH2OH, приклепленная к сиденью прямо напротив странно торчащей ножки. Осталось только заметить, что задняя планка состоит из углеродно-кислородной палки. Вот и получилась альфа-глюкоза. Чтобы получилась β-глюкоза, нужно еще одну ОН-ножку повернуть вверх. Сидеть на β-глюкозе будет вообще невозможно, если только спинкой не прислониться к стене.

    Для удобства атомы углерода в молекуле глюкозы пронумеровали, так что можно заодно запомнить и порядок нумерации. Для этого достаточно запомнить, что самый последний атом — шестой — углерода образует каркас спинки. Теперь мы можем воспринять такую информацию:

    =) Префикс α в обозначении циклических форм моносахаридов означает, что в этой конфигурации группа ОН при первом атоме углерода и группа CH2OH находятся по разные стороны кольца.

    =) Группу ОН при первом углеродном атоме в циклических формах моносахаридов называют «гликозидным гидроксилом«. Гликозидный гидроксил резко отличается по своим свойствам от других гидроксильных групп в молекуле глюкозы. Это происходит потому, что в отличие от других, соседями этого гидроксила являются не два атома углерода, а атом углерода и атом кислорода, что и оказывает влияние на его свойства.

    Не знаю, как ты, а я, пока описывал этот стул, формулу глюкозы запомнил хорошо (атомы углерода и водорода можно легко добавить, если помнишь общую конфигурацию).

    (Автор статьи: Бодх)