Русский изменить

Ошибка: нет перевода

×

Хлороформ. Фосген. Этилен. Полиэтилен.

Main page / Генетика XXII века / БИОХИМИЯ. АМИНОКИСЛОТЫ. БЕЛКИ / Хлороформ. Фосген. Этилен. Полиэтилен.

Содержание

    Познакомимся с несколькими простыми органическими молекулами, чтобы постепенно увеличивать объем знаний в этой области. Начнем с хлороформа

    Он состоит из атома углерода, к которому присоединены три атома хлора и один атом водорода — CHCl3. Хлороформ широко известен как усыпляющий газ, который, правда, в этом качестве давно уже не используется в медицине. Впервые в качестве общего анестетика хлороформ был применен в 1847 году, и позже его стали использовать для уменьшения боли при родах. В медицине его перестали использовать, как только нашли подходящую замену, потому что его вдыхание пагубно влияет на работу центральной нервной системы, а постоянное его воздействие может вызвать заболевания печени и почек. Около 10% людей имеют к тому же еще и аллергическую реакцию на него, приводящую к повышению температуры тела до 40°C. Часто (75-80%) он вызывает рвоту. Если человек будет вдыхать хлороформ в течение нескольких минут, то он и вовсе может умереть.

    Применение хлороформа к беременным крысам и мышам приводили к выкидышам, а последующие поколения крыс и мышей, которые вдыхали хлороформ, имели большой процент врождённых дефектов. Скорее всего хлороформ мутагенен и канцерогенен. В общем – очень опасный анестетик, который можно применять только в крайних случаях.

    Если хлороформ подвергнуть влиянию атмосферного кислорода под действием света, то газ, спасший немало жизней в XIX веке, превратится в фосген – газ, убивший и искалечивший десятки тысяч людей в начале XX века — COCl2:

    Фосген — это бесцветный и чрезвычайно токсичный, удушливый газ. Пахнет он, ко всему прочему, вполне невинно — прелым сеном или фруктами. В Первую мировую войну фосген (и дифосген — см. ниже)

    применялись, увы, как боевые отравляющие вещества. Когда фосген взаимодействует с лёгочной тканью, проницаемость альвеол резко ухудшается, так что возникает быстро прогрессирующий отёк лёгких, и пенистая, вязкая жидкость выбрызгивается из альвеол и бронхиол, заполняет остальные дыхательные пути. При таком отёке лёгких, в них переходит до половины общего количества крови организма (!), так что они опухают и увеличиваются. Если здоровое лёгкое весит около 600 грамм, то в результате отека оно может отяжелеть до 2,5 килограмм, и отравленный человек тонет в собственной жидкости, постепенно заполняющей лёгкие. Антидота для фосгена не существует. Грустная страница в истории химии.

    Очень важным для биологии является этилен (более правильное название этой молекулы – этен, так что нужно запомнить оба):

    Мы привыкли ассоциировать этилен с бытовой химией, с полиэтиленовыми пакетами, но это только одна, и далеко не самая важная его роль. Этилен выполняет функции фитогормона почти у всех растений. Это самый первый из обнаруженных газообразных растительных гормонов (фитогормонов), и спектр его действия поистине необъятен. Он производится практически во всех частях высших растений – в корнях, листьях, стеблях, цветках, а также в мякоти и кожуре плодов, в семенах, и отвечает за развитие проростков, созревание плодов, распускание бутонов, старение и опадание листьев и цветков.

    Этилен, помимо этого — гормон стресса, и растения начинают активно его производить, как только они подвергаются разнообразным механическим повреждениям или нападению паразитов (микроорганизмов, грибков, насекомых и др.). Этилен – это ведь газ, поэтому растения могут использовать его в качестве сигнального средства как между разными растениями, так и между разными частями одного и того же растения. Конечно, это способствует выживанию популяции, ведь будучи заранее предупреждены о появлении врага, растения могут немедленно приступить к выработке защитных молекул, и если, к примеру, жираф начнет поедать листья крайнего в роще растения, то вскоре обнаружит, что листья других растений уже стали слишком горькими и непригодными для еды.

    Интересно работает механизм реагирования растения на наводнение. При наводнении корни страдают от того, что воды слишком много, и кислорода теперь к ним поступает слишком мало, и в результате они начинают синтезировать особые молекулы, которые передаются вверх по стеблям, и уже в листьях окисляются до этилена. Усиленная выработка этилена листьями приводит к тому, что они совершают особые эпинастические движения, механически стряхивающие воду с листьев! Кроме того, этилен ускоряет увядание и опадание листьев, лепестков цветков и плодов, и это тоже играет защитную роль, потому что позволяет растению и избавиться от избытка воды в организме, и сократить потребность в кислороде за счёт существенного сокращения общей массы его тканей.

    Этиленовые рецепторы кодируются множеством генов, а этиленсвязывающий белок был найден даже у цианобактерий, так что это очень древний инструмент.

    Этилен использовался для стимулирования созревания плодов ещё в Древнем Египте — финики, фиги и другие плоды царапали или слегка мяли, ведь эти повреждения стимулируют образование этилена тканями растений, а значит – ускоренное созревание. Древние китайцы сжигали деревянные палочки и ароматические свечи для тех же целей — для ускорения созревания персиков, ведь при сгорании свеч или дерева выделяется не только углекислый газ, но и недоокисленные промежуточные продукты горения, в том числе и этилен. Очевидно, когда-то какой-то наблюдательный китаец заметил, что такое происходит, и с тех пор эта технология стала достоянием человеческого общества.

    Немного этилена образуется и в клетках у животных в процессе окисления жиров, и у животных он также играет очень важную и интересную роль: он превращается в этиленоксид, который обладает способностью влиять на ДНК, т.е. является мутагеном – отвечает за возникновение некоторых мутаций. С одной стороны это может приводить к увеличению появления раковых клеток, но в нашем организме так и так ежедневно возникают сотни раковых клеток, с которыми наш иммунитет успешно справляется. А вот с другой стороны, если бы не образование в организме небольших количеств этиленоксида, то скорость возникновения спонтанных мутаций, а значит и скорость эволюции животных, была бы значительно ниже.

    Мы уже рассматривали раньше молекулу этилена и видели, что два атома углерода связаны в ней одной сигма-, и одной пи-связью. В двойной связи пи-связь менее прочная и легко разрывается, и поэтому по месту её разрыва легко происходит присоединение, окисление, полимеризация молекул, и из этилена делают полиэтилен …—CH2—CH2—… с помощью полимеризации:

    Макромолекулы полиэтилена высокого давления (число звеньев ≅ 1000) содержат боковые углеводородные цепи, а молекулы полиэтилена низкого давления практически неразветвлённые, поэтому этот материал более плотный.

    Полиэтилен оказался настолько универсально полезным материалом, что быстро заполонил собою весь мир, и теперь полиэтиленовые отходы превратились в мощную угрозу всему живому на Земле. Их нашли даже в Марианской впадине… Что ж, прогресс имеет свою цену и свои побочные последствия. Так всегда было, но есть все основания полагать, что в будущем люди заранее будут прогнозировать такие вещи и предотвращать их. Безусловно, справимся мы и с угрозой полиэтиленового загрязнения. Например, плесневые грибки Penicillium simplicissimum способны за три месяца частично утилизировать полиэтилен, предварительно обработанный азотной кислотой. Относительно быстро разлагают его бактерии Nocardia asteroides, а также некоторые бактерии, обитающие в кишечнике южной амбарной огнёвки. Гусеницы пчелиной огнёвки могут утилизировать его еще быстрее. Генная инженерия, несомненно, поставит точку на этой мрачной странице развития прогресса.